Par la suite, Kendall a rejoint Sheffield United en décembre 1995, sauvant le club de la relégation, puis les emmenant à la finale des barrages en 1997, perdue contre Crystal Palace . Il était finaliste de la FA Cup 1964 avec Preston, et à 17 ans, 345 jours était le plus jeune joueur à disputer une finale à Wembley . En mai 1981, Kendall retourne à Everton toujours en tant qu’entraîneur-joueur. Ses succès continuent l’année suivante en permettant au club de lutter pour la montée en première division, Blackburn n’étant en fin de compte battu qu’à la différence de buts.
Jouant à l’origine défenseur, Kendall rejoint Everton pour 85 000 £[2] en mars 1967 où il est alors placé au milieu de terrain avec Alan Ball et Colin Harvey, le trio gagnant rapidement le surnom de The Holy Trinity (la sainte trinité)[3]. Chaque lettre qui apparaît descend ; il faut placer les lettres de telle manière que des mots se forment (gauche, droit, haut et bas) et que de la place soit libérée. Avec Everton, il a remporté deux titres de la Ligue de football, une FA Cup, trois Charity Shields et la Coupe des vainqueurs de coupe d'Europe 1985 , ainsi qu'une deuxième place de la ligue et a atteint deux autres finales de la FA Cup et une finale de la Coupe de la Ligue .
Howard Kendall a été intronisé dans l’ English Football Hall of Fame en 2005 en reconnaissance de sa contribution au football anglais en temps qu’entraîneur[2]. Il était âgé de 17 ans 345 jours et était le plus jeune finaliste depuis que James Prinsep a joué pour Clapham Rovers lors de la finale de 1879 à 17 ans 245 jours.
Il joue à la place de Ian Davidson, l’habituel titulaire du flanc gauche du milieu de terrain, suspendu par son club pour un voyage non autorisé en Écosse. Cependant, bien que Durban veuille que Kendall joue pour lui en première division, Kendall a décidé de rejoindre la troisième division Blackburn Rovers en tant que joueur-manager. En mai 1981, Kendall retourna à Everton en tant que joueur-manager , dans l'espoir de restaurer le club à son ancienne gloire, bien qu'il n'ait joué que quatre matchs avant de finalement prendre sa retraite en tant que joueur. Il est issu d’une famille déjà impliquée dans le football : son oncle Harry Taylor a joué au début du vingtième siècle dans les clubs de Newcastle United et Fulham FC. Il a été affecté en tant que joueur-manager chez Blackburn Rovers pendant près de deux ans (1979-1981), les aidant à gagner la promotion de retour en deuxième division en 1980 et manquant de peu une promotion au niveau supérieur en 1981. Il repousse ensuite un certain nombre de propositions émanant de clubs anglais. Le 7 décembre 1989, il est revenu en Angleterre en tant que manager de Manchester City et a assuré leur survie avec une confortable 14e place.
Cette dernière saison est troublée par des rumeurs mettant en avant son alcoolisme. Durban a construit l'équipe autour de Kendall pour la saison 1978–79 alors que Stoke terminait à la troisième place, gagnant une promotion en première division. La saison suivante, Everton échoue de peu dans la conservation de ses titres nationaux, terminant à chaque fois à la deuxième place derrière le Liverpool FC.
L'une des premières choses que Durban a fait a été de nommer Kendall comme joueur-entraîneur et il a prospéré dans le rôle et ses performances lui ont valu le Prix du joueur inaugural de l'année du club. Howard Kendall n’a jamais joué en équipe nationale d’Angleterre. Il justifie alors son départ en déclarant que son passage à Manchester n’est qu’une affaire de travail mais que son action à Everton relève du mariage[4],[5]. Ils sont les pièces majeures de l’équipe d’Everton qui remporte au terme de la saison 1969-1970 le championnat d'Angleterre de première division.
La saison est un triomphe avec une victoire en Coupe d'Europe des vainqueurs de Coupe.